Однако после приобретения развитие Skype, как считают некоторые, шло медленнее по сравнению с видеокоммуникационными платформами Facebook и других компаний. Таллинн связывает замедление темпов с размерами Microsoft. Бюрократизм в больших компаниях мешает реализации новых функций, отметил он на выступлении в Оксфордском университете. Кроме того, Skype установлена на тысячах устройств, не подлежащих обновлению — например, телевизорах шестилетней давности — и разработчикам приходится поддерживать совместимость с этими версиями.
Проблемы, стоящие перед Microsoft и Skype, во многом схожи, считает Таллинн. И основные продукты Microsoft — Office и Windows — и Skуpe создавались для настольных компьютеров, ноутбуков и стационарных устройств со стабильным питанием. Теперь же их приходится приспосабливать к ограниченным ресурсам мобильных устройств.